少し難しい言い方かもしれませんが、「差出人の意思表示等によって、 何らかの法的効果が生じる場合」に内容証明が必要だといえます。
例えば、クーリングオフ（申し込みの撤回・売買契約の解除等）をしたい場合や、 契約そのものを取り消したい場合、または無効を主張したい場合等に有効ですし、 貸したお金や売掛金、利息、損害金の支払い等を催告する場合等にも有効といえます。

ですが、相手と円満な関係である場合は口頭で十分な場合もあるでしょうし、 文書で送るにしても内容証明とまでいかなくてもよい場合もあるでしょう。 内容証明が必要な場合の多くは現在紛争中であるか、 今後紛争に発展する可能性がある場合ということがいえます。
ですから、文書を内容証明にするのか、 それとも普通郵便にするのかはとても重要な判断だと私は考えています。 内容証明を送ったことによって相手との関係が悪化してしまうということはよくあることです。

常に内容証明を利用した方が良いというわけではなく、 内容証明を利用しない方が良い場合もあるということに気をつけましょう。
また、通知の時期や日付が重要な意味を持つ場合や、 書面にして送ることに意味がある場合等が内容証明を利用する必要がある場合といえるでしょう。

内容証明は、差出人の強い意思を態度として表わすものですから、 今後何らかの権利行使をする場合の手始めとして有効だといえます。 その反面、送付しただけで必ずしも期待通りの結果が得られるというものばかりではありません。 その意思表示を後の証拠として残すことが必要な場合に効果があるといえます。 また、仮に「法的手続きへ移行する所存であることを申し添えます。」等と書いたとしても、 その後必ず法的手続きをしなくてはいけないわけではありません。

何を請求・要求するのか、また、どの程度の強さでそれを伝えるのかが大切です。
いつ・どこで・誰が・何を・どうして・どのように、 ということを内容の中で明確にしておかなければなりません。 詳しく説明された長い文章でも、結局のところ何が言いたいのか、 何を主張したいのか全く解らないということになってしまっては意味がありません。 また、用紙の枚数が増えれば料金も高くなります。内容は簡潔であることが大切です。

もう一つ重要なこととして、冷静な文章を心掛けるということがいえます。 内容証明は、自分の主張を証拠として残すことに効果があります。その内容の中で、適切ではない表現や、 あまりにも度を超えたものが含まれていたらどうでしょうか。 逆に自分にとって不利な証拠として残ってしまうことになります。
内容証明の文案は正確であることは勿論ですが、解り易く簡潔であり、 尚且つ冷静な文章にすることを心掛けて下さい。

差出人の気持ちや内容にもよりますが、本人名義で郵送するのか、 または行政書士や弁護士等の名義にするのか、それに伴い職印を押すかどうかも大切な点といえます。
仮に行政書士等に作成を依頼したとしても、名義人や職印をどうするかはある程度自由にできますので、 一番良いと思われる方法を選択しましょう。
また、郵送日はどうするのか、配達証明は必要かどうかも考えなくてはなりません。

郵送が済み、配達証明が自分の手元に届いたとします。原則として、 相手からの回答等は文書で受取るようにしたいのですが、内容証明に金銭の支払期日等を定めていた場合等は、 その期日前にもう一度電話等で最終的な催告をするのも良いかと思います。

ただ、仮に行政書士に内容証明の作成を依頼してあったとしても、 この時の催告は本人がしなければいけません。先にも触れましたが、 書類は送るだけで希望通りの結果が出るものばかりとは限りません。 内容に伴ったフォローも大事だと思います。 また、結果としてまとまった内容は具体的な文書にして残しましょう。 これも言った、言ってないの争いを防ぐ為の大事な注意点です。

内容証明は勿論ですが、普通郵便として書類を郵送する場合でも、 内容によっては複雑なものや専門的なものもありますので、自信がない時は遠慮なく専門家に尋ねてみましょう。
また、正当な権利義務を、正当に相手に伝えることはとても大切なことであり、 当然のことでもあると思います。ですが、そこには最低限の決まり事があることも知っていなければなりません。
各種の書類を上手に作成・使用して頂けることのヒントになることを願っております。